Siena e Ancona si sono affrontate 29 volte in terra toscana, il bilancio degli incontri è nettamente a favore dei bianconeri con 17 vittorie, 7 pareggi e 5 sconfitte. Anche le reti fatte è decisamente a favore della Robur con 59 gol fatti contro i 26 subiti.
Il primo incontro si è svolto il 1 maggio 1932, campionato di 1^ Divisione gir. E, con una schiacciante e tennistica vittoria dei padroni di casa che si imposero per 6-0 grazie alle reti di Nesi, Ceccherini, Moretti, Lamon e doppietta di Da Caprile.
L’ultima sfida si è svolta il 14 marzo 2004 nel primo campionato di Serie A giocato dal Siena, con vittoria bianconera per 3-2, a segno Chiesa, Vergassola e Taddei per i padroni di casa, Bucchi e Rapajc i marcatori biancorossi.